До понеділкового саміту президент Володимир Зеленський п’ять разів відвідував Білий дім.
Вперше Зеленський відвідав Білий дім 1 вересня 2021 року під час хаотичного виведення американських військ з Афганістану. Як повідомляло тоді BBC, тодішній президент США Джо Байден запевнив Зеленського, що США, незважаючи на це, залишаються «твердо відданими суверенітету та територіальній цілісності України в умовах російської агресії» перед тим, як Москва розпочала повномасштабне вторгнення в 2022 році.
21 грудня 2022 року Зеленський повернувся до Вашингтона, вперше покинувши свою країну після повномасштабного вторгнення на початку того року. У емоційній промові перед Конгресом США Зеленський попросив про допомогу, а Байден пообіцяв, що США продовжуватимуть підтримувати Україну «стільки, скільки буде потрібно».
21 вересня 2023 року Зеленський вдруге за час війни відвідав Вашингтон, де побував у Капітолії, Пентагоні та Білому домі, щоб звернутися до США з проханням про надання зброї, яка, за його словами, може бути єдиним «виходом» України з війни, як повідомляла тоді газета New York Times.
Зеленський повернувся до Білого дому лише через два місяці, 11 грудня. На спільній прес-конференції Байден підтвердив підтримку США Україні, але зазначив, що через те, що республіканці в Сенаті «тримають фінансування України в заручниках», щоб просунути реформи кордонів, його можливості надати допомогу обмежені.
Зеленський повернувся до Вашингтона лише 28 лютого 2025 року, коли Трамп вже повернувся на посаду президента. Напружена зустріч між Зеленським, Трампом і віцепрезидентом Джей Ді Венсом швидко потрапила на перші шпальти газет.
Після того, як Трамп і Венс звинуватили Зеленського в неповазі та невдячності, військова допомога США Україні була призупинена, що призвело до нового погіршення відносин між Києвом і Вашингтоном, які були відновлені лише останніми місяцями.